Esta fantástica aventura, que reúne a mesma equipe de O Pacto dos Lobos, inspira-se no manga (quadrinho japonês) de Kazuo Koike e Ryoichi Ikegami. Crying Freeman (Mark Dacascos) é um assassino a serviço de uma organização secreta chinesa, que derrama lágrimas de remorso toda vez que mata alguém. Uma bela artista testemunha a impiedosa execução por parte do samurai de três gângsteres da Yakuza, a máfia japonesa. Seduzida por seus movimentos precisos, ela se apaixona por ele. Uma intensa luta pelo poder entre os clãs da Yakuza tem início enquanto muitos de seus membros buscam vingança pelo assassinato do líder. Eles logo percebem, porém, que subestimaram as habilidades letais de Crying Freeman.