Nesta temporada, o foco é na tentativa de livrar Dean do pacto. Logo no primeiro episódio, os irmãos conhecem o demônio Ruby, quando humana uma bruxa, que diferentemente dos outros, não atende aos interesses do inferno. Ela tem interesse em Sam, contando-lhe o que sabe sobre a morte de sua mãe e de sua namorada, e prometendo que pode impedir Dean de ir para o inferno, mas em uma conversa com Dean, ela admite que não pode, e que fez isso só para aproximar-se de Sam.